В далекой древности по дну глубокого овражка на месте Гоголевского бульвара бежал в Москву-реку бурный ручей. Немало хлопот доставлял он москвичам, разливаясь в весеннее половодье: «Черт его рыл!» — ворчали они, с трудом переправляясь по узким деревянным мостикам. Так и стал называться ручей Черторыем, а ближайшая к нему улица — Большой Чертольской. В старину по ней ездили на богомолье к монастырю, где хранилась Смоленская икона Божией Матери — одна из самых почитаемых в православной Москве святынь. Благочестивый царь Алексей Михайлович счел кощунством совершать крестный ход по улице со столь неуместным названием ив1б58 году повелел переименовать Большую Чертольскую в Пречистенку — в честь иконы Пречистой Божией Матери. Пречистенским назывался и современный Гоголевский бульвар, устроенный позднее на месте снесенной стены Белого города.

После революции Пречистенка надолго потеряла свое имя: в 1922 году улица стала Кропоткинской в память скончавшегося тогда князя-анархиста Петра Кропоткина. Но и в пыльной нэпмановской столице она оставалась тихим старомосковским оазисом.

Слободы служилых людей царского двора начали заселяться на этом месте уже с XVII века, а с середины и до конца XVIII богатая дворянская знать стала здесь основным застройщиком. Усадьбы с невысокими особняками на фоне зеленых деревьев формируют облик старой московской улицы, воскрешая в памяти уютные московские пейзажи русских живописцев. Здесь, среди жилых построек, не было ни лавок, ни магазинов. Усадьбы, как и дома, основным своим объемом уходили вглубь, отделяясь от самих улиц витыми оградами, за которыми был виден парк или сад. Каждый хозяин такой усадьбы, принадлежащий к аристократической знати, стремился к тому, чтобы его дом, выходящий фасадом на Пречистенку, был красив и современен. Поэтому отстраивать или реконструировать особняки приглашались лучшие московские архитекторы.

Дом Архарова (дом № 17)

Это здание в конце 18 века приобрел знаменитый московский полицмейстер Н. П. Архаров. После него, в 1818—1835 годах дом принадлежал отцу декабриста И.Г. Бибикова. С 1835 года дом переходит к одному из поэтов «Пушкинской плеяды», Д. В. Давыдову. Здесь часто бывал А.С. Пушкин. В 1841 году дом становится собственностью баронессы Е. Д. Розен, которая распорядилась сдать левое крыло под хлебную лавку, а правое — под слесарное, седельное и портновское заведения. В 1861 г. в том же правом флигеле располагается одна из первых в Москве фотографий — «художника императорской Академии фотографа И. Я. Красницкого». В конце 19 века в доме размещалась женская гимназия.

Дом Офросимовой (дом № 5)

Неприметный скромный дом в Чистом переулке Пречистенки в наше время занимает резиденция Московской Патриархии. Раньше в конце XVIII века здесь жила жена московского обер-кригскомиссара легендарная Анастасия Дмитриевна Офросимова, женщина решительная, прямая, своенравная, скандальная и очень властная.

Все скандальные ситуации, связанные с Офросимовой, снискали ей огромную славу. Она стала настолько популярна, что поэт А. С. Грибоедов использовал ее образ в своем произведении для раскрытия характера старухи Хлестовой, Л. Н. Толстой в легендарном романе «Война и мир» также рассказывал о скандальной жительнице с Пречистенки.

Городская усадьба Всеволожских (дом №7)

Владелец усадьбы В. А. Всеволожский был очень состоятельным человеком. Особняк совсем не похож на своих архитектурных собратьев, возводившихся на рубеже ХVIII — XIX веков. На главном фасаде был широкий плоский ризалит с колоннами, на дворовом — широкая галерея с террасой-полуротондой посредине. Позади дома был парадный двор с полукружием служб, дальше до Остоженки — хозяйственный двор с каменными и деревянными постройками.

После нашествия Наполеона потребовалось почти полное восстановление особняка. В результате к дому пристроили третий этаж, застроили дворовую галерею. Однако полностью восстановление усадьбы произошло уже при другом хозяине купце М. В. Степанова. Завладев в 1867 году этим полуразрушенном домом, он перестроил особняк в стиле громоздкого псевдоклассицизма, убрал фронтон с гербом Всеволожских, декорировал двенадцатью коринфскими полуколоннами фасад. Теперь это был настоящий дворец, в центре которого разместился яхт-клуб, а по бокам — квартиры.

Дом Штейнгеля (дом № 15)

Деревянный особняк, построенный на фундаменте сгоревшего при нашествии Наполеона дома. Это архитектурное строение — одно из лучших творений московского ампира. Особняк был построен бароном В. И. Штейнгелем, известным в истории как самоотверженный декабрист. В то время он служил адъютантом и правителем канцелярии московского главнокомандующего. В своем ведомстве он отвечал за послепожарную застройку столицы, поэтому, быстро определивдля своего будущего дома наиболее приемлемое место, Штейнгель заказал проект архитектору. Дом получился довольно хорошим, отличавшимся удобной планировкой и месторасположением. Однако хозяин прожил в нем совсем мало. Через 6 лет дом был продан.

В 1830 г. в нем проживала семья И. С. Тургенева. Позднее, в 1834 г. в доме поселился Л. А. Суворов-Рымникский, внук знаменитого полководца. В 1872 — 1917 годах особняк переходит в руки гостеприимной семьи юриста Лопатина, который устраивал еженедельные встречи для своих друзей-писателей, философов, юристов. Дом Лопатиных посещали такие известные личности, как Л. Н. Толстой, С. М. Соловьев, В. С. Соловьев, А. А. Фет, А. Ф. Писемский, В. О. Ключевский, И. А. Бунин и пр. В настоящее время, после реставрации, в доме помещается отделение архитектуры Академии художеств.

Дом генерала Орлова (дом №10/2)

Этот особняк конца XVIII века, включает сводчатые палаты XVII века с подвалами. В середине XVIII века усадьба принадлежала князю И. М. Одоевскому. В 1839 г. дом был куплен генералом М.Ф. Орловым (1788 - 1842), одним из героев Отечественной войны 1812 года.

Он и его жена Екатерина Николаевна, старшая дочь генерала Н. Н. Раевского - другого героя войны, - были друзьями Пушкина.

В середине 1880-х годов в доме были меблированные комнаты, где одно время жил художник И. И. Левитан (1860 - 1900).

Усадьба Лопухиных (дом №11)

Эта усадьба - настоящее украшение улицы, построен по проекту того же талантливого архитектора Григорьева, что и усадьба Хрущевых-Селезневых (ныне музей А.С. Пушкина).

Городская усадьба, построенная в 1817-22 годах - еще один образец московского ампира. Деревянный на белокаменном цоколе дом, флигель, службы и ограда с воротами. Памятник известен в литературе как усадьба Лопухиных (Станицкой). Легкий 6-колонный ионический портик украшает этот небольшой дом. На стене за колоннами - тонко прорисованный многофигурный рельеф на античный сюжет. Хорошо сохранилась парадная анфилада, украшенная росписью. Она идет вдоль главного фасада. Со стороны двора дом имеет второй этаж (антресоли), где проходила повседневная жизнь хозяев.

С 1920 года в доме помещается Музей Л. Н. Толстого, хотя писатель в этом доме никогда не жил.

Дворец князя А. Н. Долгорукова (дом № 19)

Спроектирован и построен в 1780-х годах архитектором М. Ф. Казаковым.

Идея архитектора особняка заключалась в том, чтобы развернуть усадьбу вдоль улицы. Первоначально центральная часть дворца, со строгим крупным портиком, увенчанная бельведером с куполом, соединялась с боковыми флигелями, колонными галереями на аркадах — уникальная для городских усадеб Москвы композиция. Фасады флигелей были отмечены тройными «итальянскими» окнами и балконами на фигурных кронштейнах (сохранились). Во дворе был полукруглый корпус служб.

Но разрушительный пожар 1812 г. сломал все конструкции, поэтому до 1847 года дом находился на восстановительных, реставрационных работах. В результате реконструкции а боковых флигелях появился эклектический декор, были разобраны службы во дворе и пристроены два трехэтажных корпуса для учебного заведения, которое поместилось в доме.